Kegiatan kampanye pelaksanaan pemilihan Bupati dan Wakil Bupati Wonogiri tahun 2020 berjalan aman dan kondusif, hal ini terlihat selama pelaksanaan pentahapan masa kampanye masing-masing calon nomor urut 1 Harjo ( Hartanto dan Joko Purnomo ) dan nomor urut 2 Josss ( Joko Sutopo dan Setyo Sukarno ) melaksanakan kampanye secara terbatas disejumlah wilayah sekabupaten Wonogiri. Hal ini sesuai dengan Peraturan Komosi Pemilihan Umum nonor 15 tahun 2019 tentang Tahapan, Program dan jadwal penyelenggaraan pemilihan Gurbenur dan Wakil Gubernur, Bupati dan Wakil Bupati,dan/atau Walikkota dan waki Walikora Tahun 2020, serta berdararkan Keputusan Presinden nomor 11 tahun 2020 tentang penetapan kedaruratan kesehatan masyarakat Corona Virus Disease 2019 ( Covid-19 ) sebagai jenis penyakit yang menimbulkan kedaruratan kesehatan masyarakat dan wajib dilakukan upaya penaggulangan sesuai dengan ketentuan peraturan perundang-undangan.
Selama pelaksanaan kampanye kedua pasangan calon baik nomor urut satu dan nonor urut dua selalu menaati protokol kesehatan setelah berkoordinasi dengan Ketua Gugus Tugas percepatan penanggulangan Covid-19 tingkat kabupaten Wonogiri, dalam mengumpulkan massa agar menjaga jarak, mencuci tangan dengan sabun dan air mengalir, memakai masker, menyediakan hand sanitizer.
Tim pengamanan terpadu selama kampanye Pemilihan Bupati dan Wakil Bupati Wonogiri yang terdiri dari TNI, POLRI, SATPOL PP dan LINMAS selalu bersinergi dalam pelaksanaan tugas, sehingga tercipta situasi yang aman dan kondusif.